En diciembre del 2004 la compañía contaba con 12 aeronaves y operaban cinco rutas regionales, 13 rutas nacionales y siete internacionales. En el 2005 seis de sus aviones fueron puestos en tierra por sus arrendadores ante los atrasos en los pagos de los contratos de leasing. De los restantes cuatro, quedaron dos en servicio y dos en mantenimiento.
West Caribbean Airways comenzó un proceso de deterioro financiero. En enero de 2005 la Aerocivil suspendió la operación de la aerolínea por unos días y le impuso una multa de más de $100 millones de pesos debido a observaciones que se habían producido en el año 2004, que especificaban que West Caribbean Airways había quebrantado varias normas del Reglamento Aeronáutico Colombiano, entre ellas manejo indebido del libro de vuelo, problemas con el mantenimiento y chequeos, problemas con el entrenamiento de las tripulaciones y exceder tiempos de vuelo permitidos para tripulaciones, entre otras. La aerolínea interpuso un recurso de reposición y alegó que no habían tenido ningún problema con sus aviones, cosa que hasta ese momento era cierta, ya que de los más de 130 accidentes ocurridos en Colombia desde 2001 hasta 2004, West Caribbean Airways no había estado involucrada en ninguno.
A comienzos de marzo se anuncio que la ruta entre San Andrés y la isla de Providencia quedaría suspendida a partir del primero de noviembre del 2005, debido a una decisión de la Junta Directiva de la aerolínea que argumentaba la falta de apoyo de las autoridades locales y de la comunidad. Los dirigentes de la compañía argumentaban que habían tenido obstáculos para realizar su labor, debido a que no se les había permitido construir un hangar en el aeropuerto de San Andrés para guardar sus aeronaves y protegerlas del deterioro originado en la salinidad del ambiente. También aseguraban que no se habían hecho arreglos en el aeropuerto El Embrujo de Providencia, donde los huecos y la maleza estaban ocasionando el desgaste de las aeronaves. Adicionalmente, se quejaban de que las autoridades de control migratorio no les habían otorgado el derecho a la residencia permanente a los tripulantes y técnicos de la compañía, lo que les originaba costos excesivos.
Avión McDonell Douglas MD-82, matrícula HK-4374-X, en el Aeropuerto Eldorado. Este era el único avión operativo de la compañía antes de su cese de operaciones (Foto: Jaime Escobar)
De suspenderse las operaciones, los 5 mil habitantes de Providencia quedarían aislados pues West Caribbean era la única que prestaba el servicio aéreo entre las dos islas, separadas por 80 kilómetros de mar. La otra alternativa era viajar por barco, pero el recorrido se demora unas 8 horas. La decisión del retiro originó duras críticas en Providencia. A West Caribbean la acusaban de haber utilizado la isla para obtener la licencia de la Aerocivil para operar otras rutas de Colombia y Centroamérica y dejar abandonada a esa comunidad. Los problemas de transporte entre Providencia y San Andrés se habían agudizado desde hacía cinco años cuando la estatal Satena había dejado de prestar el servicio por considerar poco rentable el negocio.
En marzo 26 de 2005, durante la temporada de Semana Santa, un Let-410, el HK-4146 se estrelló al despegar del Aeropuerto El Embrujo de Providencia, accidente en el cual murieron 8 de los 14 ocupantes, entre ellos los dos pilotos, el capitán Rodolfo Blanco y el copiloto Edwin Dagoberto Giraldo. De inmediato se suspendió el servicio entre las islas.
Para mayo de 2005 West Caribbean Airways se vio intervenida por la Superintendencia de Puertos y Transporte que encontró una gravísima situación financiera: de cada peso que tenían en activos, debían 94 centavos. Por esta razón les dio un año para llevar a cabo un plan de recuperación que no parecía muy factible. La compañía entonces comenzó a suspender operaciones, a entregar algunos aviones y dejar otros en tierra obligatoriamente, pues no tenía como mantenerlos, hasta el punto que sólo tenían un avión operando en vuelos chárter.
El McDonnell-Douglas MD-82 matriculado como HK-4374-X, había pertenecido a Continental Airlines antes de ser adquirido por la aerolínea. Con este avión se pretendía mantener las operaciones en modalidad chárter, mientras se decidía un plan para mantener a flote la aerolínea. Se dice que hubo acercamientos comerciales con la aerolínea venezolana Aeropostal quienes propusieron un plan de rescate financiero.
